
В повествовании «Это кончается с нами» временная шкала перемещается между настоящими моментами и прошлыми событиями. Первоначально мы видим нашу главную героиню, Лили Блоссом Блум (в исполнении Блейк Лайвли), на похоронах своего отца, не выражающую никакой привязанности к нему, что предполагает натянутые отношения. Двигаясь дальше, она отправляется в Бостон, где встречает Райла (Джастин Бальдони), нейрохирурга, который выглядит вспыльчивым, но простым в общении и очаровательным. Лили рассказывает ему о некоторых своих личных переживаниях, включая первую романтическую встречу. После неожиданного расставания они воссоединяются благодаря коллеге Лили Аллизе (Дженни Слейт), которая оказывается сестрой Райла. Несмотря на его настойчивый флирт, Лили колеблется и ищет только дружбы, понимая, что он не ищет ничего серьезного. Напротив, у Райла возникают к ней чувства, и они начинают встречаться.